Kako su se devedesete privodile kraju, tako je utihnula i karijera Winone Ryder, sa slavom se tada nije znala najbolje nositi i nestala je zajedno sa slip haljinama, choker ogrlicama i kariranim košuljama.
No Winona se vratila jača no ikada, a nekoliko godina nakon nje i sva modna obilježja devedesetih godina koja je tako dobro nosila, na našu radost očigledno jer se devedesetih ne možemo zasititi. Između ostalih, i grunge stila kojeg je Winona bila predvodnica. Danas dok nas nostalgija tjera na prelistavanje arhive iz osamdesetih i devedesetih, njezina stilska izdanja prava su inspiracija - i nemaju rok trajanja.
Modno pravilo by Winona broj jedan: traperice Levi's 501 i motoristička kožna jakna prolaze uvijek i svugdje, pa i na premijeri filma u Hollywoodu. Ležerne kombinacije s dozom odmetničkog duha odlikuju njezin stil iz devedesetih, uz kratku ili poludugu tamnu kosu, blijedu put i tamni ruž na usnama. Sličan stil njegovali su i likovi koje je utjelovila na filmu, primjerice Girl, Interrupted iz 1999. godine.
U glamuroznijim izdanjima bila je vjerna maloj crnoj haljini, najčešće onoj s tankim slip naramenicama, koja će uvijek biti jednako 'in', a također je na crveni tepih voljela donijeti malo starog glamura pomiješanog s edgy elementima - uz srcoliki dekolte, baršun ili volane. Takve outfite znala je začiniti crnim kožnim sakoom, statement komadom koji su uz nju tada nosile i Gwyneth Paltrow, Kate Moss i Jennifer Aniston, zvijezde koje danas nose status modnih ikona tog razdoblja.
No Winonu posebno volimo jer izgleda kao da se oko stylinga nikada previše nije trudila, a uvijek je izgledala jako cool i stylish. U tome i leži tajna dobrog stila, on se ne može "kopirati" već se nalazi u prirodi osobe koja zatim i generacije nakon sebe uspijeva iznova oduševljavati svojom pojavom.
